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Oi, Ian! É muito difícil prever quanto tempo demoraria pra aprender uma habilidade, já que cada pessoa vai aprender em uma situação diferente. Não diria que existem atalhos, mas você pode tentar se planejar pra desenvolver sua habilidade da forma mais direto ao ponto possível. 

Por exemplo: se o que você quer fazer é hiperrealismo, copiar uma foto de uma pessoa a ponto do desenho parecer uma foto, você pode analisar as habilidades dos artistas que fazem esse tipo de arte. Você pode quebrar assim: 

→Entendem muito bem como funciona valor tonal, como demonstrar formas com valores, como controlar a escala tonal. Então você procura estudar sobre valores. 

→Sabem controlar muito bem a proporção do rosto humano, especialmente pra reproduzir as caracteristicas especificas de cada pessoa. Então você procura técnicas de observação de retratos e de likeness. 

→Sabem construir os volumes do rosto. Então você procura aprender sobre fundamentos de desenho e como mostrar volume. E por aí vai. 

É interessante procurar entrevistas com esses artistas e ver se eles falam um pouco sobre o processo deles também. Deu pra entender direitinho?  Eu vou te recomendar o curso de pintura digital que Amanda dá uma boa introdução sobre valores e volumes. O rosto que ela usa na pintura é estilizado, mas os fundamentos se transferem pra outros estilos também. https://www.youtube.com/playlist?list=PLJASh3gCRKY8h4b6PH2vSNua_X8rKwZ0K 

Vou te recomendar também esse podcast falando sobre como encontrar seu próprio caminho nos estudos. Pode te dar uma ideia de como se orientar ^^ https://www.youtube.com/watch?v=9Qgp1ycwcSA